Kimia Organik : Mempelajari Senyawa Benzena Lebih Dekat | Metanaweb

Kimia Organik : Bentuk Aromatis, Benzena dan Reaksinya
menggunakan canva -  Metanaweb 

Benzena atau C6H6 adalah senyawa aromatik yang berbentuk cincin dan terdapat 3 buat ikatan rangkap dua di dalam lingkaranya. Pada dasarnya, bentuk ikatan rangka dua pada struktur benzena memiliki sifat resonansi. 

Maksudnya jika dipindahkan semuanya dengan jarak satu titik, itu tidak merubah bentuk rumus molekulnya. Hanya saya bentuk perubahan struktur pada kerangkanya. Nama lain dari benzena adalah 1,3,5-sikloheksanatriena

Struktur benzena bisa dituliskan dengan rankap dua pada ikatan C=C atau berbentuk lingkaran. Bisa dilihat pada gambar di bawah ini :

nama lain dari benzena adalah 1,3,5-sikloheksanatriena
 menggunakan software ChemSkech - Metanaweb

Senyawa Benzena ditemukan oleh Micheal Farada dari residu berminyak yang tertmbun dalam pipa induk gas di london. Benzena tersubtitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroeum. Sampai pada tahun 1940, barubara merupakan sumber utama. Banyak sekali bentuk dari senyawa aromatik yang diperoleh dari sumber hidrokarbon, fenol maupun senyawa heterosiklik aromatik lainya.

Bentuk Struktur Naftalena, Toluena dan Anilin
menggunakan Software ChemSkecth - Metanaweb

Kalian tau mengapa ada kasus anak kecil suka menghirup aroma bensin ? itu karena, salah satu komponen pada bensin tersebut mengadung senyawa benzena dan aroma pada benzena itu terasa sedikit manis, tapi senyawa ini bersifat toksik. Walaupun begitu kandungan dari senyawa benzena ini dapat meningkatkan kualitas bensin.

Bentuk benzena tidak hanya terikat dengan atom C dan H saja, tapi bisa terikat dengan atom N. Ini bisa disebut sebagai Heterosiklik nitogen aromatik. Pada bentuk strukturnya terdapat satu atau lebih atom N. Misalnya senyawa pirimida.

Bentuk struktur pirinida menggunakan software Chemskech - Metanaweb

TATA NAMA BENZENA 

A. Satu Substituen

Penamaan senyawa benzena dengan terikat dengan satu gugus fungsional disebut monosubtitusi. Contohnya: Toluena, Anilin, Stirena, asam benzoat, fenol dan lainya.

Contoh satu substituen benzena menggunakan software
ChemSkech - Metanaweb

B. Dua Subtituen

Ada juga dengan penamaan dengan kata orto ini tidak memiliki spasi antara gugus substituen satu ke dua. Misalnya senyawa o-dibromo benzena atau 1,2-dibromo benzena

Contoh dua substituen menggunakan software ChemSkech - Metanaweb

Penamaan senyawa ini terikat dengan dua gugus fungsional yang berbeda atau sama disebut disubtitusi. Biasanya, benzena yang mengalami terdisubtitusi diberi nama awalan orto(o), meta (m) dan para(p). 

Ada aturan jika terdapat 2 gugus substituen yang berbeda. 

-NO2 < -X < C-O-R < Alkana < Alkuna < Alkena < Alkohol < Keton < Aldehid < -CN < -COO atau Ester < -COOH 

Senyawa   m-klorofenol  terdapat gugus kloro dan hidroksil, gugus hidroksil lebih menjadi prioritas sebagai nama akhiran dan gugus kloro sebagai nama awalan.  Contohnya: m-xilena, m-klorofenol dan asam-m-kloro benzoat

Contoh senyawa dengan dua substituen
menggunakan software Chemskech - Metanaweb

Adapun bentuk dengan jarak antara dua subtituen dengan satu substituen lainya. Jaraknya sebanyak dua titik dari satu substituen pertama. Misalnya, p-klorofenol, p-xilena dan asam-p-metil benzoat.

BACA JUGA  : Penamaan Senyawa Alkohol, Eter, dan Epoksida

C. Terdapat tiga atau lebih Substituen

Jika terdapat 3 substituen maka, penggunaan kata orto, meta dan para tidak berlaku. Hal ini dikarenakan terdapat 3 atau lebih substituen yang di ikat pada cincin benzena. Sama seperti dengan aturan adanya dua substituen menggunakan prioritas bisa dilihat di atas. Contohnya:  Trinitro Toluena atau 2,4,6-Trinitro Toluena (TNT)

Senyawa TNT menggunakan software ChemSkech - Metanaweb

PERBEDAAN LETAK ORTO, META DAN PARA

Penggunaan kata orto, meta dan para harus memiliki dua substituen gugus fungsional. Begitu juga bentuk dari orto, meta dan para memiliki bentuk dan ciri khasnya masing-masing. Cara membedakanya bisa dilihat dari satu substituen menuju dua substituen. Bisa dilihat perbedaanya dibawah ini.

Perbedaan Struktur orto, meta, dan para - Metanaweb

1. Letak orto hanya berjarak satu titik saja dengan substituen utama. Pada gambar diatas substituen utamanya adalah -OH. Biasanya penamaanya diawali dengan 1,2.

1. Letak meta hanya berjarak dua titik saja dengan substituen utama. Pada gambar diatas substituen utamanya adalah -OH. Biasanya penamaanya diawali dengan 1,3.

1. Letak para hanya berjarak tiga titik saja dengan substiuten utama. Pada gambar diatas substituen utamanya adalah -OH. Biasanya penamaanya diawali dedngan 1,4.

SOAL (BERSUMBER KIMIA ORGANIK 1 FESSEDEN & FESSEDEN)

1. Etilbenzena
2. 2,4,6-tribromoanilina
3. p-propilfenol
4. 2-feniletanol
5. Benzilbromida

PETUNJUK MENJAWAB SOAL

1. Pastikan untuk membuat bentuk struktur cincin benzena terlebih dahulu, kemudian gunakan salah satu hidrogen dan gantikan gugus yang di ikat pada penamaan awalan.
2. Jika terdapat dua substituen, di lihat ada atau tidaknya kata o-,m-, dan para-. Perhatikan nama akhiran sebagai prioritas utama setelah itu buat penomeran berdasarkan letak gugus prioritasnya.
3. Masukan gugus yang lain dan berikan penamaanya berdasarkan letak penomerannya.

PEMBAHASAN

1.

Struktur Etilbenzena menggunakan ChemSkech - Metanaweb

Satu buah hidrogen akan melepas dan berikatan dengan gugus alkil yaitu etil, untuk penomeranya tidakusah di tambahkan. Prioritas utamanya adalah benzena setelah itu gugus alkil.

2.

Struktur 2,4,6-tribromoanilin
menggunakan ChemSkech - Metanaweb 

Gugus Aniilin menjadi prioritas utama, sedangkan gugus halida menjadi nama awalanya. Gugus Brom terdapat pada nomer 2, 4 dan 6 sehingga, penamaanya ditambahkan kata -tribromo ditambahkan kata anilin.

3.

struktur p-propilfenol menggunakan ChemSkech - Metanaweb

Gugus hidroksil atau OH sebagai prioritas utama, maka penamaan akhirnya adalah fenol. Untuk gugus alkilnya yaitu propil. Karena ada dua substituen dengan jarrak 3 titik, maka ditambahkan kata para atau p. Sehingga penamaanya adalah p-propilfenol.

4.

Stuktur 2-feniletanol menggunakan ChemSkech - Metanaweb

Bentuk fenil sendiri memiliki struktur C6H5- dimana akan ikat oleh gugus C2H5OH. Kenapa ada nomer 2 nya ? itu karena, jika menggunakan penomeran 1-6 dikarenakan struktur cincin benzena sendiri bersifat aromatik dan memiliki rangkap dua, maka letak penomeran no 1 ada pada paling atas yaitu hidrogen, setelah itu ada C2H5OH dengan menambahkan kata fenil.

5.

Struktur Benzilbromida menggunakan ChemSkech - Metanaweb

Pada strukutUr Benzilbromida dimana gugus benzil berbentuk C6H5-CH2- dan bromida -Br ketika bereaksi akan bergabung menjadi C6H5-CH2-Br. 

Dengan mempelajari senyawa benzena beserta bentuk strukturnya ketika direaksikan akan menambah wawasan dan intelektual dalam memperdalam materi kimia organik dan saya harap dengan menulis artikel ini bisa bermanfaat bagi kalian semua